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1940 शिकागो का एक ज़बरदस्त गैंगबस्टर उपन्यास, फैट एंजेलिनो एक खूबसूरत पटकथा लेखक का अपहरण कर लेता है, लेकिन एक समझदार जासूस बहुत देर होने से पहले उसे बचाने के लिए बेताब है।
पहले जिला पुलिस विभाग के जासूस मैक्स हूपर आश्चर्यचकित हो जाते हैं जब लुसी निकोल्स नाम की एक युवा, चिड़चिड़ी महिला उनके कार्यालय में आती है, जिसमें यह दावा किया जाता है कि उसने शिकागो के सबसे वांछित क्राइम बॉस फैट एंजेलिनो को अल कैपोन के पुराने ठिकाने, द लेक्सिंगटन होटल में रहते हुए देखा था। उन्हें हाल ही में गैंगस्टर स्टूडियोज़ द्वारा एक पटकथा लिखने के लिए एक पटकथा लेखक के रूप में काम पर रखा गया था, जिसे तीन सप्ताह में समर्थकों को संतुष्ट करना होगा अन्यथा स्टूडियो बंद हो जाएगा।
जब हूपर ने स्क्रिप्ट के लिए जासूसों द्वारा अपराधों को सुलझाने के तरीके के बारे में बताने के लिए कहा, तो हूपर का मन उसके साथ गंभीरता से व्यवहार न करने का था, लेकिन उसने पुलिस के एक मामले में फैट एंजेलिनो को पकड़ने में उसकी मदद करने का फैसला किया। उसे बस देखना और निरीक्षण करना था, लेकिन उसकी स्थिति तेजी से अस्थिर हो गई। जब वह पुलिस की मदद नहीं कर रही होती है तो वह अपनी नई पटकथा के कुछ हिस्सों को लिखने में सफल हो जाती है, जो उसके बॉस को पसंद है, लेकिन उसकी अनुपस्थिति भी उसे परेशान करती है क्योंकि पटकथा की समय सीमा तेजी से नजदीक आ रही है।
जब फैट एंजेलिनो लुसी के पास जाता है, तो वह उसका अपहरण कर लेता है और खोज के पहियों को तेज गति से चालू कर देता है। उसे हूपर से प्यार हो गया है जिसने उसकी विचित्र प्रगति पर सकारात्मक प्रतिक्रिया दी है। चूंकि उनका रिश्ता और उसका जीवन अधर में लटका हुआ है, इसलिए वह उसे हर कीमत पर बचाने के लिए कृतसंकल्प है।